United sudah menjuarai Piala FA sebanyak 11 kali dan kali terakhir di musim 2003/2004, dimana di babak final mengalahkan Millwall dengan skor akhir 3-0 berkat gol dari Cristiano Ronaldo dan dua gol dari Ruud van Nistelrooy. Musim 2014/2015 lalu, langkah United di kejuaraan ini tertahan di Putaran Perempat Final saat kalah 1-2 dari Arsenal yang kemudian menjuarainya dan mencatat rekor sebagai pemegang juara Piala FA terbanyak dengan 12 kali.

Lawan United kali ini adalah Sheffield yang merupakan tim dari League One, liga tingkat ketiga di sepakbola Inggris. Sheffield pernah memenangkan Liga Inggris di musim 1897/1898 dan sudah empat kali menjuarai Piala FA yakni di tahun 1899, 1902, 1915 dan 1925. Klub ini merupakan salah satu pendiri Liga Premier Inggris di tahun 1992, namun terdegradasi di musim 1993/1994. Sheffield sempat kembali ke Liga Premier di musim 2006/2007 namun langsung terdegradasi.
Dalam lima pertemuan terakhir, United selalu menang. Terakhir bertemu pada tanggal 17 April 2007 dimana United menang 2-0 di Old Trafford berkat gol dari Michael Carrick dan Wayne Rooney, dua pemain yang masih bergabung dengan United dari 16 pemain yang dibawa dalam pertandingan tersebut.
Dari lima pertandingan terakhir, United mencatat tiga kekalahan, satu hasil imbang dan terakhir menang. Sementara Sheffield yang mencatat empat kemenangan sebelumnya, kalah di pertandingan terakhir mereka.
United dan Sheffield sering bertemu di Piala FA di tahun 1990-an, dimana kedua tim ini bertemu sebanyak empat kali dalam lima tahun dan pertemuan ini selalu terjadi di kandang Sheffield, Bramall Lane. Dari keempat pertemuan tersebut, Sheffield hanya menang satu kali yakni di tanggal 14 Februari 1993 di Putaran ke-5 Piala FA musim 1992/1993 dimana pertandingan tersebut berakhir dengan skor 2-1 untuk kemenangan Sheffield.
Dalam Piala FA memang sering kali terjadi dimana tim-tim Liga Premier Inggris kalah dari tim-tim yang berada di liga yang tingkatannya lebih bawah. United pun terbukti pernah kalah dari Sheffield. Namun apabila United tetap fokus, kemenangan akan kembali tercapai.